Вы слишком буквально воспринимаете высказывания Трампа.

В зависимости от контекста его слова могут значить: "я не помню, какой страховкой пользуются мои работники", "они не пользуются обамакером", "если Обама ругает меня, то я буду ругать его в 10 раз чаще", "никто не заботится о здоровье своих работников больше меня".

http://www.theatlantic.com/notes/2016/10/gaffe-track-does-trump-understand-what-obamacare-is/505319/